Charlie Swan (Charlie Sheen) ist ein überaus erfolgreicher Grafiker und genießt die angenehmen Seiten des Lebens. Er ist charmant, reich und wirkt auf Frauen unwiderstehlich, was der Playboy mit Hang zum Alkohol auch gern ausnutzt. Doch als seine langjährige Freundin Ivana (Katheryn Winnick) plötzlich mit ihm Schluss macht, gerät das Leben von Charlie aus den Fugen. Der gekränkte Womanizer sucht daraufhin Trost und Unterstützung bei seiner Schwester Izzy (Patricia Arquette), sowie seinen beiden Freunden Saul (Bill Murray) und Kirby (Jason Schwartzman). Diese versuchen ihr Bestes, um Charlie zu helfen, doch der verfällt zunehmend einer surrealen Fantasie-Welt voller Zweifel, Konfusion und Selbstreflexion. Notgedrungen muss er den harten Weg der Selbsterkenntnis gehen, um sich mit einem Leben ohne Ivana zu arrangieren.